S :5 E:5
It’s The Gay Pumpkin, Charlie Brown
Karen worstelt met de vraag of ze Stan moet vertellen over haar verhouding, maar dan komt ze erachter dat hij ook iets te verbergen heeft., Grace laat zich door Leo verleiden om op Halloween een vermoeiende fietstrip te maken buiten de stad. Ook Will gaat mee: hij heeft een afspraakje met een vriend van Leo. Het dagje buitenshuis is ontzettend leerrijk voor Will en Grace: ze weten nu zeker dat zij geen avontuurlijke types zijn. Karen voelt zich schuldig omdat ze haar man bijna heeft bedrogen. Dit is een doorn in het oog van Jack, die zijn vriendin er opnieuw probeert bovenop te helpen…, De fietstocht van Will, Grace en Leo loopt af met een sisser : Will raakt gewond en Leo heeft al snel door dat Grace slecht kan acteren en fietsen helemaal niet leuk vindt.
